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泰山大学本科毕业论文二甲苯基二氮烯的合成单晶培养及结构解析所在学院化学学院专业名称化学申请学士学位所属学科理学年级二级学生姓名学号指导教师姓名职称完成日期二年五月摘要摘要醛酮等具有活泼的化合物酸酯硝基化合物氰基化合物末端炔烃与甲醛胺一级胺二级胺或氨在乙醇溶液中回流使酮的被胺甲基取代该反应也称为胺甲基化反应所的产物成为曼尼希碱曼尼希碱和甲基苯胺和衍生物浓时具有强烈的粪臭味扩散力强而持久高度稀释的溶液有香味可以作为香料使用从而引起了人们对该类化合物的浓厚兴趣并进行了深入的研究而甲基苯胺衍生物中的结构有三阶光学非线性已经成为光学领域的研究热点本实验以苯甲醛甲基苯胺与丙酸反应以钼酸铵为催化剂在石蜡浴并在搅拌条件下回流合成新的化合物采用溶剂蒸发法在真空干燥箱内的恒定温度下对该化合物进行了单晶培养并获得了其单晶采用射线单晶衍射对其晶体结构进行了解析关键词曼尼希碱三阶光学非线性金属配合物目录目录引言曼尼希反应的发展及曼尼希碱的应用曼尼希反应的操作选择介质的选择酸对反应过程的影响实验部分实验药品及实验仪器实验内容二甲苯基二氮烯二甲苯基二氮烯实验结果与分析光学显微镜分析射线单晶衍射法分析晶体结参考文献致谢泰山大学本科毕业论文1引言曼尼希是从年开始系统的研究胺甲基化这一反应的并发现他的普遍意义但在这之前年和发现了乙酰苯和甲醛氯化铵的反应在这以后及同事们发现了哌啶酮衍生物的制备方法他们用丙酮二羧酸酯和苯甲醛氯化铵进行缩合年等人也实现了硝基烷作算组分的曼尼希反应年首先发表了伯硝胺做算组分的曼尼希反应年曼尼希发现药品中的难溶组分促使曼尼希对一些酸物质甲醛和胺之间的反应进行了详尽的研究年曼尼希利用曼尼希反应制备出了类似生物碱的物质并做了一系列研究奠定了曼尼希反应的基础五十年代许多化学工作者对曼尼希反应的机理做了深讨其中比较有代表性的是等人的工作从五十年代开始到六十年代发展到高潮的多硝基烷烃如三硝基甲烷及多硝基伯胺如亚甲基二硝胺等为算组分的曼尼希反应合成出了一系列性能优良的新型炸药和高性能推进剂七十年代曼尼希反应又有了新的发展一种新的活性中间体二甲基亚酰基氯化铵被发现使原来很多在平常难于进行的反应得以顺利进行同时还发现了许多乙炔的胺甲基化得固体催化剂我国科学家利用这一反应制备出了新型药物我国科学家对曼尼希反应也有深入的研究年开始开始了以硝访为酸组分的曼尼希反应的研究此后又深入研究了硝基胍和脲素的曼尼希反应六十年代以来曼尼希反应研究的两个重点是一是用现代分析工具进一步研究曼尼希反应的反应机理二是扩大曼尼希反应和曼尼希碱的应用范围和研究范围曼尼希反应的发展及曼尼希碱的应用曼尼希反应亦称胺甲基化反应是上世纪初逐步发展起来的一个重要有机反应由于此反应在医药和生物碱的泰山大学本科毕业论文2合成中有着广泛的应用价值因而引起了广泛的重视曼尼希碱及其衍生物最初是作为药物而得到应用的因此曼尼希反应是伴随着人工合成药物的发展而发展的同时又对药物合成以巨大的催动但是随着时间的推移曼尼希反应的应用已远远超出了它原有的工作范围年以后曼尼希碱的应用开始深入到人类生活资料生产的各个领域曼尼希反应的操作选择介质的选择在曼尼希反应中所采用的介质大致可分为三类水酸有机溶剂用水作溶剂时反应组分主要是酸组分必须能溶于水或部分溶于水例如多硝基烷烃伯硝铵类等通常在反应过程中析出不溶性的沉淀物或油状物有时油状物经一段时间存放可慢慢变成晶体如果不能形成结晶也可以将其加入酸中使其生成曼尼希碱的盐一般以硝酸盐或硫酸盐较好分离而盐酸盐则易水解和风化下面具体介绍几类酸组分适宜的溶剂二甲基甲酰胺或二甲基亚砜可称为溶剂之王很多难溶性的酸组分的曼尼希反应可采用该溶剂如二硝基干脲作为酸组分的曼尼希反应等酸对反应过程的影响在曼尼希反应过程中酸的作用是作为反应介质提供氢离子对反应起催化作用泰山大学本科毕业论文3对于不能以游离态存在的曼尼希碱可以直接转化成其盐类而使产物得到分离和纯化若用醋酸作为反应介质不仅可以作为溶剂而去与胺组分生成醋酸铵对反应有一定的催化作用其方法如下胺溶于醋酸中与醛及的酮加热至沸腾当反应混合物冷却后反应产物的沉淀析出若产物是油可直接转化为盐酸盐曾经指出如果所使用的胺及酸组分的亲核性变得不利于反应时即酸组分的亲核性大于胺而不利于羟甲基胺的生成时必须向反应介质中加入酸而且羟甲基胺须预先制备除羟甲基胺之外亦可用下列中间体的操作方法如下在搅拌下向酸组分和外加酸的混合物中加入羟甲基胺或烷氧基甲基胺对于以硝仿为酸组分时伯胺为胺组分的曼尼希反应常常需要强酸催化因此可以采用足够农的酸作为反应介质如羟甲基甲胺与硝仿需在以上的硝酸或硫酸中进行反应用弱酸则产率下降如下实验部分实验药品及实验仪器药品甲基苯胺分析纯国药集团化学试剂有限公司无水乙醇分析纯天津市凯通化学试剂有限公司苯甲醛分析纯莱阳市康德有限公司钼酸铵分析纯天津市化学试剂四厂丙酸分析纯天津市大茂化学试剂厂实验仪器真空干燥箱上海一恒科学仪厂泰山大学本科毕业论文4磁力搅拌器金坛市新航仪器厂电子天平上海精科天平光学显微镜上海豫光仪器有限公司三颈烧瓶天津玻璃仪器厂射线单晶衍射仪旋转蒸发仪上海亚荣生化仪器厂循环式真空泵巩义市予华仪器有限责任公司接触式调压器金山门电器有限公司数显调节仪余姚市温度仪表三厂实验内容二甲苯基二氮烯二甲苯基二氮烯的合成原理由甲基苯胺反应制二甲苯基二氮烯的合成步骤取苯甲醛甲基苯胺钼酸铵约溶于约丙酸中放入毫升的小烧杯中使其充分混合在石蜡浴中进行加热搅拌约冷却至室温抽滤用无水乙醇洗涤结出橘红色晶体二甲苯基二氮烯取克产物溶于无水乙醇中用塑料袋扎紧烧杯口并将塑料袋上扎满小孔后放在磁力搅拌器上搅拌将充分溶解后的溶液用漏斗过滤将盛有滤液的烧杯用扎满小孔的塑料袋扎紧密封后放入真空干燥器中保持恒温摄氏度在此条件下培养晶体待溶液蒸发的只剩少量时得到规则的橘红色晶体用单晶衍射仪测其结构实验结果与分析光学显微镜分析泰山大学本科毕业论文5在光学显微镜下观察分析得到橘红色的二甲苯基二氮烯晶体射线单晶衍射法分析晶体结构用射线单晶衍射仪测定了二甲苯基二氮烯的晶体结构其晶体学参数是属于立方晶系其分子结构见图晶胞堆积方式见图原子间键长及键角分别列于表和表图二甲苯基二氮烯的分子结构图图二甲苯基二氮烯的单晶体沿方向的晶胞堆积图表分子的键长泰山大学本科毕业论文6表分子的键角泰山大学本科毕业论文7参考文献王海粟浅议会计信息披露模式财政研究夏鲁惠高等学校毕业论文教学情况调研报告高等理科教育葛家澍林志军现代西方财务会计理论厦门厦门大学出版社李大伦经济全球化的重要性光明日报伍蠡甫西方文论选上海上海译文出版社张筑生微分半动力系统的不变集北京北京大学数学系数学研究所冯西桥核反应堆压力管道与压力容器的分析北京清华大学核能技术设计研究院中华人民共和国科学技术委员会科学技术期刊管理办法泰山大学本科毕业论文8致谢本篇论文得以完成首先要感谢老师的细心指导老师开阔的视野为我提供了极大的发挥空间在这段时间里让我明白了做任何事情要严谨细致一丝不苟对人要宽容宽厚老师宽厚待人的学者风范更是令我无比感动感谢各位老师在这几年一直在生活中组织上给予我的教导和无私的帮助让我在此文即将完成之际衷心感谢帮助过我的每个人在这里请接收我最诚挚的谢意由于时间仓促自身等原因文章错误疏漏之处在所难免恳请各位老师斧正